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李小瑞，女，陕西科技大学二级教授，博士生导师，化学学科带头人，陕西省级“有机化学系列课程教学团队”带头人。从教34年来，一直坚守在本科教学一线，每年都为本科生教授“有机化学”。主持并主讲重量精品课程“有机化学”，曾经获陕西省第三届教学名师奖、陕西省教学成果一等奖等荣誉和奖励，多次获得校级教学成果奖和课堂教学质量奖。曾编著出版《有机化学学习与考研辅导》、《轻化工助剂》、《新领域精细化工》和《高分子科学实验方法》等教材及《陶瓷添加剂》、《皮革化学品》等教学参考书。科研方面主要从事及高分子轻化工助剂的研究，曾获陕西省科技进步一等奖一项、二等奖二项、三等奖二项，陕西省专利奖二等奖一项。

《有机化学》（第二版）是国家精品课程“有机化学”配套使用教材，也是作者积30多年有机化学教学经验和体会编写而成。按照《化合物命名原则2017》对化合物命名；主要的图和反应式都尽量采用双色显示，对关键位置进行标注，以求达到更加直观、切中要害的效果；对抽象难懂的文字内容也尽量附加图示，使复杂的内容简明化。配有数十个动画链接，使用手机扫一扫二维码即可轻松观看，有利于学生的自主学习和个性化学习。《有机化学》（第二版）采用脂肪族化合物和芳香族化合物合编体系，主要按照官能团介绍有机化学和化合物。全书共20章，每章末都有本章的知识重点、相关化合物的制备及化学性质小结，并对个别反应较多的章节进行小结，以便于学生快速浏览，熟悉反应。《有机化学》（第二版）内容精练、重点突出、注重基础、强化应用，适宜用作高等院校化学、化工、制药、材料、环境、轻工、食品、生物等专业“有机化学”课程的教材，也可供相关领域的科研人员、教师和学生参考。

  
第1章绪论1
1.1有机化学发展简史1
1.2化合物的特性2
1.2.1组成特点2
1.2.2结构特点2
1.2.3性质2
1.3化合物的分子结构和结构式3
1.4化合物中的共价键4
1.4.1共价键的形成4
1.4.2共价键的基本属性8
1.4.3共价键的断裂方式与反应的类型10
1.5分子间相互作用力11
1.5.1偶极-偶极相互作用11
1.5.2色散力12
1.5.3氢键12
1.6有机化学中的酸碱理论13
1.6.1Brnsted酸碱理论13
1.6.2Lewis酸碱理论15
1.6.3软硬酸碱理论15
1.7化合物的分类16
1.7.1按碳架分类16
1.7.2按官能团分类17
1.8化合物系统命名概要17
本章精要速览20
习题20
第2章烷烃和环烷烃22
2.1烷烃和环烷烃的构造异构22
2.2烷烃和环烷烃的命名23
2.2.1伯、仲、叔、季碳及伯、仲、叔氢23
2.2.2烷基和叉基23
2.2.3烷烃的命名24
2.2.4环烷烃的命名26
2.3烷烃和环烷烃的结构27
2.3.1σ键的形成及其特性27
2.3.2环烷烃的结构与环的稳定性28
2.4烷烃和环烷烃的构象30
2.4.1乙烷的构象30
2.4.2丁烷的构象31
2.4.3环己烷的构象31
2.4.4取代环己烷的构象33
2.5烷烃和环烷烃的物理性质34
2.5.1沸点35
2.5.2熔点35
2.5.3相对密度36
2.5.4溶解度36
2.5.5折射率36
2.6烷烃和环烷烃的化学性质36
2.6.1自由基取代反应36
2.6.2氧化反应41
2.6.3异构化反应41
2.6.4裂化反应42
2.6.5小环环烷烃的加成反应42
2.7烷烃和环烷烃的主要来源及代表性烷烃43
2.7.1烷烃和环烷烃的主要来源43
2.7.2代表性烷烃和烷烃混合物44
本章精要速览45
习题46
第3章烯烃和炔烃48
3.1烯烃和炔烃的结构48
3.1.1烯烃的结构48
3.1.2炔烃的结构50
3.1.3π键的特性51
3.2烯烃和炔烃的同分异构51
3.3烯烃和炔烃的命名52
3.3.1烯基、炔基和亚基52
3.3.2烯烃和炔烃的系统命名53
3.3.3烯烃顺反异构体的命名54
3.3.4烯炔的命名55
3.4烯烃和炔烃的物理性质56
3.5烯烃和炔烃的化学性质57
3.5.1催化加氢反应57
3.5.2离子型加成反应59
3.5.3自由基加成反应68
3.5.4协同加成反应70
3.5.5催化氧化反应73
3.5.6聚合反应74
3.5.7α-氢原子的反应75
3.5.8烯烃的复分解反应76
3.5.9炔烃的活泼氢反应78
3.6烯烃和炔烃的工业生产及制法79
3.6.1低级烯烃的工业生产79
3.6.2乙炔的工业生产80
3.6.3烯烃的实验室制法80
3.6.4炔烃的实验室制法81
本章精要速览81
烯烃的化学性质小结83
炔烃的化学性质小结84
习题85
第4章二烯烃共轭体系89
4.1二烯烃的分类和命名89
4.1.1二烯烃的分类89
4.1.2二烯烃的命名89
4.2二烯烃的结构90
4.2.1丙二烯的结构90
4.2.2丁-1,3-二烯的结构90
4.3电子离域与共轭体系92
4.3.1π-π共轭92
4.3.2p-π共轭93
4.3.3超共轭94
4.4共振论96
4.4.1共振论的基本概念96
4.4.2共振极限结构式96
4.4.3书写极限结构式遵循的基本原则97
4.4.4共振论的应用及其局限性98
4.5共轭二烯烃的化学性质99
4.5.1共轭二烯烃的加成反应99
4.5.2共轭二烯烃加成反应的理论解释100
4.5.3周环反应101
*4.5.4周环反应的理论解释103
4.5.5聚合反应与合成橡胶106
4.6重要共轭二烯烃的工业制法107
4.6.1丁-1,3-二烯的工业制法107
4.6.22-甲基丁-1,3-二烯的工业制法107
4.7环戊二烯108
4.7.1工业来源和制法108
4.7.2化学性质108
本章精要速览109
共轭双烯烃的化学性质小结110
习题111
第5章有机化学中的波谱方法113
5.1分子吸收光谱和分子结构113
5.2红外光谱114
5.2.1分子的振动和红外光谱114
5.2.2化合物基团的特征频率117
5.2.3化合物红外光谱解析120
5.3核磁共振122
5.3.1核磁共振的产生122
5.3.2化学位移125
5.3.31HNMR的自旋耦合与自旋裂分128
5.3.41HNMR的谱图解析131
5.3.5结合红外及核磁共振氢谱推断结构举例133
5.3.613C核磁共振谱简介135
*5.4紫外光谱136
5.4.1UV光谱的产生及UV谱图136
5.4.2UV术语137
5.4.3UV吸收带及其特征137
*5.5质谱139
5.5.1质谱仪和质谱图139
5.5.2分子离子峰140
本章精要速览142
习题143
第6章芳烃芳香性147
6.1芳烃的构造异构和命名147
6.1.1构造异构147
6.1.2命名148
6.2苯的结构148
6.2.1凯库勒结构式149
6.2.2价键理论对苯的结构的描述149
6.2.3分子轨道理论150
6.2.4共振论对苯分子结构的解释150
6.3单环芳烃的物理性质和波谱特征151
6.3.1单环芳烃的物理性质151
6.3.2单环芳烃的波谱特征151
6.4单环芳烃的化学性质153
6.4.1芳烃苯环上的反应153
6.4.2芳烃侧链(烃基)上的反应161
6.5苯环上取代反应的定位规则162
6.5.1两类定位基162
6.5.2苯环上取代反应定位规则的理论解释163
6.5.3二取代苯的定位规则167
6.5.4定位规则在合成上的应用168
6.6稠环芳烃169
6.6.1萘169
6.6.2其他稠环芳烃173
6.7芳香性174
6.7.1Hückel规则175
6.7.2非苯芳烃及其芳香性的判断175
6.8富勒烯石墨烯177
6.9单环芳烃的来源178
6.9.1从煤焦油分离178
6.9.2芳构化179
6.9.3从石油裂解产品中分离179
6.10多特性基团化合物的命名179
6.10.1特性基团179
6.10.2特性基团优先次序规则179
6.10.3多特性基团化合物的命名181
本章精要速览182
单环芳烃的化学性质小结183
萘的性质小结183
习题184
第7章立体化学188
7.1同分异构体的分类188
7.2手性和对称性188
7.2.1偏振光和物质的旋光性188
7.2.2旋光仪和比旋光度189
7.2.3分子的旋光性与手性190
7.2.4分子的对称性与手性190
7.3具有一个手性中心的对映异构191
7.3.1对映体和外消旋体的性质191
7.3.2构型的表示方法192
7.3.3构型的标记方法193
7.4具有两个和两个以上手性中心的对映异构194
7.4.1具有两个不同手性碳原子的对映异构194
7.4.2具有两个相同手性碳原子的对映异构195
7.4.3具有多个手性碳原子的对映异构196
7.5脂环化合物的立体异构196
7.5.1脂环化合物的顺反异构196
7.5.2脂环化合物的对映异构197
7.6不含手性中心化合物的对映异构197
7.6.1丙二烯型化合物197
7.6.2联苯型化合物198
7.7手性中心的产生199
7.7.1第一个手性中心的产生199
7.7.2第二个手性中心的产生199
7.8不对称合成200
7.9立体化学在研究反应机理中的应用202
*7.10手性与手性药物203
本章精要速览204
习题205
第8章卤代烃207
8.1卤代烃的分类207
8.1.1卤代烷的分类208
8.1.2卤代烯烃和卤代芳烃的分类208
8.2卤代烃的命名208
8.2.1官能团类别名208
8.2.2取代名208
8.2.3卤代烯烃和卤代芳烃的命名209
8.3卤代烃的制法209
8.3.1由烃卤化209
8.3.2由不饱和烃加成210
8.3.3由醇制备210
8.3.4卤原子交换反应211
8.3.5多卤代烃部分脱卤化氢211
8.3.6芳烃的卤甲基化211
8.3.7由重氮盐制备211
8.4卤代烃的物理性质和波谱特征211
8.4.1卤代烃的物理性质211
8.4.2卤代烃的波谱特征212
8.5卤代烷的化学性质213
8.5.1亲核取代反应213
8.5.2消除反应215
8.5.3与金属反应216
8.5.4相转移催化反应219
8.6亲核取代反应机理220
8.6.1单分子亲核取代反应(SN1)机理220
8.6.2双分子亲核取代反应(SN2)机理222
8.6.3分子内亲核取代反应机理邻基效应223
8.7消除反应的机理224
8.7.1单分子消除反应(E1)机理224
8.7.2双分子消除反应(E2)机理224
8.8影响亲核取代反应和消除反应的因素225
8.8.1烷基结构的影响225
8.8.2进攻试剂的影响228
8.8.3卤原子(离去基团)的影响229
8.8.4溶剂的影响230
8.8.5反应温度的影响231
8.9卤代烯烃和卤代芳烃的化学性质231
8.9.1双键位置对卤原子活泼性的影响231
8.9.2乙烯型和苯基型卤代烃的化学性质233
8.9.3烯丙型和苄基型卤代烃的化学性质237
8.10氟代烃238
8.10.1氟利昂238
8.10.2含氟高分子材料239
本章精要速览240
卤代烃的制备及卤烷化学性质小结241
芳基卤的制备及性质小结242
习题242
第9章醇和酚247
9.1醇和酚的分类、同分异构和命名247
9.1.1醇和酚的分类247
9.1.2醇和酚的构造异构248
9.1.3醇和酚的命名249
9.2醇和酚的结构250
9.3醇和酚的制法251
9.3.1醇的制法251
9.3.2酚的制法254
9.4醇和酚的物理性质与波谱特征255
9.4.1醇和酚的物理性质255
9.4.2醇和酚的波谱性质257
9.5醇的化学性质258
9.5.1醇的酸碱性258
9.5.2醚的生成260
9.5.3酯的生成260
9.5.4卤代烃的生成262
9.5.5脱水反应264
9.5.6氧化反应267
9.6酚的化学性质269
9.6.1酚的酸性269
9.6.2酚醚的生成271
9.6.3酚酯的生成271
9.6.4酚与三氯化铁的显色反应272
9.6.5酚芳环上的亲电取代反应272
9.6.6酚的氧化和还原277
本章精要速览278
醇的制备及性质小结279
酚的制备及性质小结280
习题281
第10章醚和环氧化合物284
10.1醚和环氧化合物的命名284
10.2醚和环氧化合物的结构285
10.2.1醚的结构285
10.2.2环氧化合物的结构285
10.3醚和环氧化合物的制法285
10.3.1醚和环氧化合物的工业合成285
10.3.2Williamson合成法286
10.3.3不饱和烃与醇的反应287
10.4醚的物理性质和波谱特征288
10.4.1醚的物理性质288
10.4.2醚的波谱特征289
10.5醚和环氧化合物的化学性质290
10.5.1钅羊盐的生成290
10.5.2酸催化碳氧键断裂290
10.5.3环氧化合物的开环反应291
10.5.4环氧化合物与Grignard人剂的反应293
10.5.5Claisen重排293
10.5.6过氧化物的生成294
10.6冠醚294
本章精要速览295
醚的制备及化学性质小结295
环氧化合物的制备及化学性质小结296
习题296
第11章醛、酮和醌298
11.1醛和酮的分类和命名298
11.1.1醛和酮的分类298
11.1.2醛和酮的命名298
11.2醛和酮的结构299
11.3醛和酮的制法299
11.3.1醛和酮的工业合成299
11.3.2伯醇和仲醇的氧化300
11.3.3羧酸衍生物的还原300
11.3.4芳环上的酰基化300
11.3.5同碳二卤化物水解301
11.3.6炔烃水合301
11.3.7其他方法301
11.4醛和酮的物理性质及波谱特征301
11.4.1醛和酮的物理性质301
11.4.2醛和酮的波谱特征302
11.5醛和酮的化学性质304
11.5.1羰基的亲核加成反应概论304
11.5.2羰基的亲核加成306
11.5.3α-氢原子的反应315
11.5.4氧化和还原320
11.6α,β-不饱和醛、酮的特性324
11.6.1与亲电试剂加成324
11.6.2与亲核试剂加成324
11.6.3还原反应325
11.7乙烯酮325
11.8醌327
11.8.1醌的制法327
11.8.2醌的化学性质328
本章精要速览329
醛、酮的制备及化学性质小结331
习题335
第12章羧酸340
12.1羧酸的分类和命名340
12.1.1羧酸的分类340
12.1.2羧酸的命名340
12.2羧酸的结构341
12.3羧酸的制法342
12.3.1羧酸的工业合成342
12.3.2伯醇、醛的氧化342
12.3.3腈水解343
12.3.4Grignard试剂与CO2作用343
12.3.5酚酸合成343
12.4羧酸的物理性质和波谱特征344
12.4.1羧酸的物理性质344
12.4.2羧酸的波谱特征345
12.5羧酸的化学性质346
12.5.1羧酸的酸性346
12.5.2羧酸衍生物的生成349
12.5.3羧基被还原352
12.5.4脱羧反应352
12.5.5二元羧酸的受热反应353
12.5.6α-氢原子的反应353
12.6羟基酸354
12.6.1羟基酸的制法355
12.6.2羟基酸的性质355
本章精要速览357
羧酸的制备及化学性质小结358
习题359
第13章羧酸衍生物362
13.1羧酸衍生物的命名362
13.2羧酸衍生物的物理性质和波谱特征363
13.2.1羧酸衍生物的物理性质363
13.2.2羧酸衍生物的波谱特征364
13.3羧酸衍生物的化学性质366
13.3.1酰基上的亲核取代366
13.3.2酰基上的亲核取代反应机理及相对活性368
13.3.3还原反应369
13.3.4与Grignard试剂的反应371
13.3.5酰胺氮原子上的反应372
13.4碳酸衍生物374
13.4.1碳酰氯374
13.4.2碳酰胺375
13.4.3碳酸二甲酯376
本章精要速览377
羧酸衍生物的相互转化及化学性质小结378
习题379
第14章β-二羰基化合物382
14.1酮-烯醇互变异构382
14.2乙酰乙酸乙酯的合成——Claisen酯缩合反应384
14.3乙酰乙酸乙酯的性质及其在合成上的应用385
14.3.1甲叉基上的烃基化和酰基化385
14.3.2酮式分解和酸式分解386
14.3.3乙酰乙酸乙酯在合成上的应用387
14.4丙二酸二乙酯的合成及应用388
14.4.1丙二酸二乙酯的合成388
14.4.2丙二酸二乙酯在合成上的应用388
14.5Knoevenagel反应389
14.6Michael加成389
14.7其他含活泼甲叉基的化合物391
本章精要速览392
习题393
第15章含氮化合物396
15.1硝基化合物396
15.1.1硝基化合物的分类和命名396
15.1.2硝基的结构396
15.1.3硝基化合物的制备397
15.1.4硝基化合物的物理性质397
15.1.5硝基化合物的化学性质397
15.2胺400
15.2.1胺的分类和命名400
15.2.2胺的结构402
15.2.3胺的制法403
15.2.4胺的物理性质和波谱特征406
15.2.5胺的化学性质409
15.2.6季铵盐和季铵碱417
15.2.7二元胺419
15.3重氮与偶氮化合物420
15.3.1重氮盐的制备——重氮化反应420
15.3.2重氮盐的反应及其在合成中的应用421
15.4腈427
15.4.1腈的命名427
15.4.2腈的化学性质427
15.4.3丙烯腈429
本章精要速览430
脂肪族伯胺的制备及化学性质小结431
芳香族伯胺的制备及化学性质小结432
习题432
第16章含硫、含磷和含硅化合物436
16.1含硫化合物437
16.1.1硫醇、硫酚、硫醚437
16.1.2磺酸441
*16.1.3芳磺酰胺和磺胺类药物443
*16.1.4离子交换树脂444
16.2含磷化合物446
16.2.1烷基膦的结构446
16.2.2磷化合物作为亲核试剂的反应447
16.2.3磷酸酯447
*16.2.4磷农药448
*16.2.5不对称催化中的膦配体449
*16.3硅化合物450
16.3.1硅化合物的结构451
16.3.2卤硅烷451
16.3.3高分子硅简介454
16.3.4硅烷偶联剂456
本章精要速览457
习题459
第17章杂环化合物461
17.1杂环化合物的分类、命名和结构462
17.1.1分类和命名462
17.1.2结构和芳香性463
17.2五元杂环化合物466
17.2.1五元杂环的来源和制法466
17.2.2五元杂环的化学性质466
17.3六元杂环化合物471
17.3.1吡啶471
17.3.2嘧啶473
17.4稠杂环化合物473
17.4.1吲哚473
17.4.2喹啉474
17.4.3嘌呤476
本章精要速览476
习题477
第18章类脂类480
18.1油脂480
18.1.1油脂的结构和组成480
18.1.2油脂的性质481
18.1.3油脂的用途483
18.2肥皂和表面活性剂483
18.2.1肥皂的两亲结构483
18.2.2表面活性剂483
18.3蜡485
18.4磷脂486
18.5萜类化合物487
18.5.1单萜487
18.5.2倍半萜489
18.5.3双萜489
18.5.4三萜490
18.5.5四萜490
18.6甾族化合物491
18.6.1甾醇类491
18.6.2胆酸类492
18.6.3甾体激素493
本章精要速览493
习题494
*第19章碳水化合物496
19.1碳水化合物的分类496
19.2单糖496
19.2.1单糖的构型和标记497
19.2.2单糖的氧环式结构498
19.2.3单糖的构象500
19.2.4单糖的化学性质500
19.2.5脱氧糖504
19.2.6氨基糖504
19.3二糖505
19.3.1蔗糖505
19.3.2麦芽糖506
19.3.3纤维二糖507
19.4多糖507
19.4.1淀粉507
19.4.2纤维素510
本章精要速览512
习题513
*第20章氨基酸、蛋白质和核酸515
20.1氨基酸515
20.1.1氨基酸的结构、分类和命名515
20.1.2氨基酸的制法517
20.1.3氨基酸的性质518
20.2多肽520
20.2.1多肽的分类和命名520
20.2.2多肽结构的测定521
20.2.3多肽的合成522
20.3蛋白质524
20.3.1蛋白质的组成和分类524
20.3.2蛋白质的结构525
20.3.3蛋白质的性质528
20.3.4酶530
20.4核酸530
20.4.1核酸的组成530
20.4.2核酸的结构532
20.4.3核酸的生物功能533
*20.5生物技术和生物技术药物534
20.5.1基因工程534
20.5.2干扰素534
20.5.3多肽类药物534
20.5.4抗体药535
本章精要速览535
习题536
附录一网络课堂与化学信息资源538
附录二常见特性基团在取代操作法命名时的名称539
附录三常见烃和常见“基”的名称541
参考文献542