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这座城市的经济活动也同样混杂、务实。商业区和军事区依然十分活跃，但考古证据发现很多公共建筑逐渐遭到废弃，并且有些定居地被土壤覆盖，改为农田。城墙内遍布农田和葡萄园的景象，也许叫我们有些难以想象，然而即便迟至亨利二世时代，伦敦大半地区仍是旷野，散布着农田、果园、花园。还有迹象表明，在3、4世纪，有一些相当可观的石砌建筑，有可能是当时的农宅。城里住的虽然多数是农民，伦敦城依然赋有强大的威势，能够禁受前来滋扰劫掠的部落。368年，阿塔科提部落将肯特地区夷为荒地，却不敢攻打伦敦城。
然而，410年，罗马撤走庇护大手；正如泰晤士街下发现的那只手，罗马之手是铜铸而不是金制的。据传是盎格鲁人和撒克逊人袭城，但现在找不到政权崩溃或统治过渡的记载。不过，确实有衰落的迹象。下泰晤士街曾有一间澡堂，在5世纪早期已成为废址。玻璃破碎，风吹毁了屋顶，再往后，屋顶塌陷之后，这幢建筑的东侧墙壁被有组织地拆毁。瓦砾堆里发现一枚撒克逊胸针，也许是某个妇人在这些异域废墟上攀爬之时掉落的。
撒克逊人抵达伦敦的日期被断定为5世纪初叶，借用历史学家吉尔达斯的话，在当时，“血红、野蛮的舌头”舔舐不列颠土地。城内一些地方，“街巷中央掉落着塔顶、高墙的砌石、神圣的祭坛、人体残肢，在地上滚动”。然而，事实上，盎格鲁人和撒克逊人早已在伦敦周边定居，从考古发现可以清晰地看出，4世纪晚期，日耳曼出身的军队领受罗马帝国军旗，作为外籍军团驻守伦敦城。
然后，曾有假设认为，撒克逊人导致了这座城市被毁、被弃。事实上，罗马人撤离之时，伦敦地区并无激战的痕迹。数处旧址发现一层“黑土”，曾被认为表示城市的荒废和凋耗，但当代专家建议说，这层黑土与其说表示荒废，不如说表示人类的劳作。另有一个迹象表明，在曾被称作“黑暗时期”的那段时期里，伦敦依然人烟不断。在奇迹般留存下来的历史遗迹里，有一处表示中世纪人自始至终使用罗马占领时期的伦敦法，尤其是遗嘱法和财产权法。换句话说，撒克逊人占领时期并未中断连续的行政传统。
老编年史坚持认为，伦敦向来是布立吞人的主城和堡垒。在南尼厄斯、吉尔达斯、蒙茅斯的杰弗里、比德的史书里，这座城市经常被视为独立城市，也被视为不列颠诸王的出生地。这是君主称王的地点，也是召聚市民集会的地点。这座城市也是主要的军事防御，布立吞人屡次逃进城墙内避难。这里是不列颠和罗马贵族的宅邸，也是基督教王国一大堂区。不列颠古时的国王（包括沃蒂根、沃蒂默、乌瑟尔）传说都据伦敦为都城。
然而，在这些早期编年史里，史实诠释跟想象重构之间没有差异。譬如，在这些叙述里，巫师梅林预言伦敦城的种种未来。在神话和历史的夹缝里，还有另一位伟大人物亚瑟王，也是在伦敦发现的。据威斯敏斯特的马修记载，伦敦大主教为亚瑟加冕。拉亚蒙添笔说，亚瑟拜位后进入伦敦城。这个都市文明的标记就在于其高度的雕琢。譬如，蒙茅斯的杰弗里称赞亚瑟的部属殷实、文雅，处处彰显装饰艺术的“富丽”。马洛里的伟大散文史诗《亚瑟之死》源自数种原初文本，诗中多处提到伦敦是亚瑟王国的都城。尤瑟·彭德拉根谢世之后，由于心头不祥的预感，“梅林造访坎特伯雷大主教，向他进言传召各地领主、领兵的绅士，齐往伦敦”，并且在“伦敦优选教堂召集”。在后世的记载里，阿斯托拉的美貌少女伊莱娜躺在泰晤士河畔；兰斯洛特爵士骑马从威斯敏斯特前往兰贝斯，也渡过这条河；桂妮薇儿“来到伦敦”，“占领了伦敦塔”。
争议略少的史家和编年史家的资料，为这个恢廓的传奇添饰细节。基督教会的卷宗记载，429年，伦敦或维鲁拉米恩举行了主教会议。鉴于这次会议的议程是诛伐不列颠修士贝拉吉乌斯的异端邪说，这份记载透露了伦敦地区的各种信仰当时依然繁荣。
大约十二年后，据当时一部编年史记载，不列颠诸省领命于撒克逊霸权。尽管那部文献不曾提及伦敦的命运，但这座城市似乎保持了城邦独立性。然后，至6世纪，可以推想这座城市也归附了撒克逊统治。城墙内大片土地被用作牧地，宏伟的建筑无疑被用作市集，或改为关牛群的围场，或者在空地上搭建木屋和店铺，对于那些居住在气象寥廓的废墟间的人们来说，那片废墟属于杳远的古代。撒克逊人有一首好诗，描述这样一座古老的不列颠城。这些古迹属于“巨人之工”，残碑断碣纪念某部落一百个世代之前陨落的伟大先人。这首诗形容破塔、空堂、残瓦、废弃的澡堂之时，文辞间流露哀伤与惊异。这首诗也表达了另一真相。这座石砌古城消溶在“命运”和岁月里，而不是遭到残暴的攻袭或劫掠。因此，撒克逊人并不是毁灭者，这首诗歌展示他们真挚地敬畏那个古昔时代、那座曾经住着英雄的煌煌大城。
