在接下来的捍卫共和制与军事独裁的斗争中，西塞罗运用如簧巧舌与灵活手腕在拥兵自重的庞培、恺撒、克拉苏与掌权的元老院之间的政治斗争中，纵横捭阖，后因拒绝“三头同盟”的拉拢坚决捍卫共和而得罪了他们。前58年1月恺撒的追随者保民官克劳狄建议适用一项法律：不经审判杀死罗马公民将被剥夺公民资格并被强制驱逐。该项法律通过，西塞罗必须居住在离意大利500英里之外，他被迫出走马其顿，财产被没收。在一年半的时间内，他次有充分的时间考虑哲学问题。②但庞培于前57年8月召回西塞罗，此时元老院已经失去了控制局势的能力。后来“三头”之间暂时互相妥协，他们共同施压西塞罗，使他不得不暂停反抗“三头”独裁捍卫共和的活动。前51年西塞罗出任西里西亚行省的总督。前50年回到罗马，罗马的政治形势动荡不安。西塞罗撮合庞培和元老院共同对付恺撒。前48年法萨卢一役，恺撒彻底击败庞培，集军政司法大权于一身，西塞罗哀叹，“我们都是恺撒的奴隶”。③
西塞罗不得不退出政界，潜心著书立说，从理论上阐述他的共和思想。公元前47-前44年是他著作多产期，主要有：《论义务》、《论国家》、《论法律》、（（论美德》、《论人民》等约30多篇。这些著作除部分是关于哲学和雄辩术外，其余都是关于政治理论和社会伦理道德等方面的著述，反映了他对共和制的留恋和对恺撒统治的不满。
公元前44年3月15日恺撒被谋杀，震动了整个罗马，被称为“共和国看家狗”的西塞罗又重新投入政治生活，他和恺撒的部下、亲信安东尼成为了此时罗马的领导人，西塞罗成为元老院的发言人，安东尼成为执政官和行政官，但两人从未和谐过。
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