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2004年7月，史蒂夫乔布斯因胰腺肿瘤接受外科手术。在他跟癌症斗争完个回合，还在恢复期时，就要求见两个人，一个是他的妻子劳伦鲍威尔乔布斯，另一个就是乔纳森艾夫。
一起日日夜夜工作了8年后，乔纳森和乔布斯建立起一种特殊又亲密的关系。他们两个几乎形影不离，一起参加各种会议，一起共进午餐，在很多个下午，他们一起在工作室研究未来的项目。
在接受次手术之后，乔布斯没能痊愈，他在2009年5月请假前往田纳西州的孟菲斯市进行第二次手术，接受肝脏移植。乔布斯和妻子搭乘私人专机飞回家时，乔纳森和蒂姆库克就在圣何塞机场等候他们。乔布斯请假的这段时间，众多媒体都在猜测没有了乔布斯，苹果公司是不是就完了，关于苹果公司未来发展的问题悬而未决。公众似乎一致认为，苹果公司的命运完全掌握在乔布斯的手上。
乔纳森驱车送乔布斯回家。从机场返回的途中，他对乔布斯坦言，新闻报道称苹果公司的存亡取决于乔布斯，这一说法让他焦虑不安。
乔纳森对乔布斯说：“我真的感到很痛苦。”他为乔布斯的健康担心，同时也为他们两人深爱的公司的状况而担心。乔纳森跟《乔布斯传》作者沃尔特艾萨克森说，乔布斯就像苹果公司追求创新的发动机，但这一看法是很危险性的。他说：“作为一个公司，这种观点使得我们很脆弱。”
乔纳森并不总是高尚到为了乔布斯或是苹果公司牺牲自己，这种想法不足为奇。还有一次，乔纳森抱怨乔布斯经常盗用他的想法。乔纳森告诉艾萨克森：“他会再看一遍我的想法然后说，‘这个想法不好，很不好，我喜欢那个想法。’然后我就会成为一个观众，听他在那里高谈阔论，就好像那是他的想法一样。我会狂热地关注一个创意源于哪里，甚至会让整台电脑都装满我的各种创意。所以当他因为我的某一设计而受到赞誉时，我真的很痛苦。”
尽管如此，乔纳森还是承认，如果没有乔布斯，他不可能拥有现在的一切。他说：“在许多其他的公司里，伟大的想法和设计往往在创作过程中就迷失了。如果不是乔布斯一直支持着我们，跟我们一起工作，冲破层层阻力让我们的想法变成产品，那么我和整个团队的想法就完全没有意义，也没有用武之地。”
2011年，在乔布斯休假期间（结果这成了他后一个假期），大量的新闻报道声称乔纳森威胁说要在股票交易3年期满之际离开苹果公司。据报道称，乔纳森和他的妻子想让他们的双胞胎儿子回英国接受教育。英国的《卫报》发表了一篇关于乔纳森即将离职的新闻报道，题为“苹果公司糟糕的噩梦”；伦敦的《星期日泰晤士报》也发表了一篇文章，说乔纳森想从库比蒂诺回到英国萨默塞特的家，原因是与苹果公司不和。一篇报道暗示乔纳森经常在英国和加利福尼亚州之间往返。
“威胁”这个词用得很准确，因为乔纳森并没有真正辞职。根据英国新闻报道中所引用的一位未透露姓名的朋友所言，乔纳森“对于苹果公司来说太重要了，他们明确地告诉他，如果他重返英国，公司不会为他保留职位。”据报道，为了巩固乔纳森和苹果的联系，公司给了他3 000万美元的奖金，另外给了他市值2 500万美元的股票。据估算，乔纳森那时候的个人资产约为1.3亿美元。
现在回想起来，事实上乔纳森并没有离开苹果公司的打算。他卖了位于萨默塞特的别墅，这栋别墅虽然离父母家很近，但是他很少去住。乔纳森表现得比以往任何时候都更忠于苹果公司。乔纳森经常接到其他公司和猎头的电话，为他提供很有诱惑力的机会，邀请他设计各类产品，从汽车到鞋子。但是对于他离开苹果公司的问题，他断然否认。他说：“问题在于，就算你可以把我和整个设计团队移到另一个地方，我们也无法正常工作。”
2011年8月24日，苹果公司宣布史蒂夫乔布斯辞去首席执行官一职，但将继续担任公司的董事长。蒂姆库克正式接手公司的日常运营工作。
