建筑师事务所初体验
路易斯·康毕业后的份工作在费城的莫利特（John Moliter）建筑师事务所，任职一般的绘图员，主要设计警察局、消防队与医院。莫利特也曾到法国巴黎美术学校留学过，建筑风格非常传统保守。
1925 年，费城为了庆祝美国独立宣言签署一百五十周年，规划在1926 年举办“一百五十周年国际展览”，莫利特负责设计主要的建筑物，他为此成立了专门的设计小组，康也是小组成员，他们设计了6 幢临时性的建筑物，在钢架上被覆涂上灰泥的木板，让24 岁的康接触到真实的构筑。所有的建筑物在1927 年展览结束后全部拆除，展览场地成为公园。
在莫利特建筑师事务所工作一年后，康进入专门设计电影院的威廉·李（William H. Lee）建筑师事务所。事务所的工作无法满足康的创作雄心，让他开始向费城以外的地方寻求设计灵感。当时有不少来自欧洲的现代建筑师移居美国，例如维也纳建筑师辛德勒（Rudolph Schindler） 一开始在赖特（Frank Lloyd Wright） 事务所任职，之后在加利福尼亚州开业，1926 年设计的罗威尔海滩别墅（Lovell Beach House），展现了欧洲现代建筑的一些创新手法：拒绝任何装饰的混凝土与灰泥墙体与大面玻璃，形成强烈的虚实对比效果。另外一位来自维也纳的建筑师诺伊特拉（Richard Neutra）也追随洛斯（Adolf Loos）认为“装饰是罪恶”的主张，1929 年同样为罗威尔家族在好莱坞设计了一幢运用预制钢结构的健康住宅（Health House）。康对加利福尼亚的状况是否了解，则不得而知。
欧洲建筑旅行
康在1928 年春天前往欧洲旅行一年，展开当时美国建筑师视为自我提升不可或缺的一趟建筑之旅。首先抵达英国，之后继续到荷兰、德国、丹麦、瑞典、芬兰，然后到拉脱维亚与爱沙尼亚看他的老家，在只有一个房间的外祖母家中打了将近一个月的地铺。位于波罗的海的萨列马小岛上的城堡仍旧是小镇的焦点，让康留下深刻的印象，影响了他日后对于纪念性结构的重视。
康从爱沙尼亚到德国参观了格罗皮乌斯（Walter Gropius） 在柏林完成的西门子城住宅开发计划（Siemensstadt Siedlung），之后转往奥地利与匈牙利，并到意大利待了五个月，参观阿西西（Assisi）、佛罗伦萨、米兰与圣吉米亚诺（San Gimignano），塔楼林立的中世纪山城成为日后设计的灵感来源。之后一路南下，经过罗马到帕埃斯图姆（Paestum）参观公元前五世纪建造的希腊神庙。从一路上所画的许多速写看来，康并不重视细部的描绘，而是刻意表现建筑体量组构的几何关系，将建筑物约简成其形式的本质，并不太在乎再现真实生活。
1930 年3 月康抵达巴黎， 与在费城工业艺术学校的同学赖斯（Norman Rice）碰面。赖斯是到勒·柯布西耶（Le Corbusier）事务所工作的位美国人。当时勒·柯布西耶已提出300 万人的当代城市构想，以210 米高的60 层楼塔楼群形成的商业中心，外围环绕着锯齿状的集合住宅，以及结合别墅与公寓的中庭式集合住宅。赖斯后来回忆说，康当时对勒·柯布西耶的作品并不太感兴趣，不过很难想象他会忽略勒·柯布西耶在当时所掀起的一场建筑革命。