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当汉娜•阿伦特遇到海德格尔，一切就变了。海德格尔是来自罗曼司中的一个人物——天资好，有诗意，远离职业思想家和奉承的学生，特别地酷，只是穿着农人的着装，他喜欢教滑雪课，爱好滑雪。吸引汉娜•阿伦特的，远远不止是她在回忆中所说的生命和思想的结合。
从她在海德格尔80岁生日上回忆马堡学习生活的公开讲话来看，无人会料到海德格尔曾不仅仅是汉娜•阿伦特的老师，也是她的情人。海德格尔掩盖得甚至更深。在1923年到1928年的那些时光，当他正在准备《存在与时间》和《康德与形而上学问题》时，他只是公开地说这是他“最为兴奋、最充实、事情最多的时期”。那段时期结束的20年后，他向汉娜•阿伦特忏悔说，那段时期阿伦特是他创作的源泉，是他激情思考的动力。但他们把这段忏悔保持在两人之间，并约定细心封存，正如他们在1925年保守他们爱情故事的秘密一样。他们的往来情书将保存起来，不能让其他人看到。在未出版的文字中，阿伦特确实把在马堡的那些年写给海德格尔的信保存着。
1925年夏天，在哥尼斯堡家中，阿伦特写了一个自我肖像《影子》，并将之寄给海德格尔。这个肖像，像她在随后的年月写的诗歌一样，是一个最后的嘱咐。阿伦特试图给她的初恋画上界线，以语言来控制它。她试图通过讲述故事的方式将之归于过去。“如果你将她放进一个故事，或讲述一个关于它们的故事，所有的痛苦都能被容忍。”这一魔咒并不总是成功。
以保护意义的第三人称单数，充斥着抽象的辞藻和海德格尔式的术语，汉娜•阿伦特的自画像是让人震惊地支离破碎、充满苦恼。像她喜欢阅读的浪漫小说一样，肖像是“以那样概括的语言表达，它体现的只是一种情绪，没有实际的事件”。这种情绪在同一时期的一首题为《陷于自我沉思》的诗中可以看到。
当我看我的手时——
陌生的东西和我在一起——
那时我无地可容，
不是此时，也不是此地，
无所支撑。那时我感到当对世界嗤之以鼻。
如果它想就让时间走吧
但不要在那里留任何标记。
看，这就是我的手，
我的，近得出奇，
但还是——另一个东西。
它比我还有更多的含义吗？
它有更高的目的吗？
这首诗和自画像都以相同的质问结束：她能战胜已经撤离的、阻隔的、不屑的距离？在《影子》中，阿伦特在一个沉重的、正剧的平衡上掂量其可能性：
或许她的青春将把自己从这种符咒和她的灵魂中解放出来——在一个不同的天空下——经历了表达和释放，战胜了孱弱和失常，学会了耐心、简约和有机成长的自由。但更有可能的是，她将在无聊的试验中，在无规则、无边界的好奇中继续浪费她的生命——知道那个长久而热切希望的终点，让她惊讶，也给这没有必要、没有结果的事情划上一个武断的句号。
阿伦特并没有言明引起这种失望情绪的实际事件。但汉娜•阿伦特确实给她的处境——她称之为Fremdheit，陌生或疏离——提供了两种不同的解释。第一种，也是更为直接的，是时间分割的事件，它也在诗歌中提及：“在青春完全绽放之前，她已经被那非同寻常、神奇的力量冲刷；结果她——以一种事实上后来让她害怕的方式——把她的生命分成此时此地与彼时彼地。”阿伦特和海德格尔的关系，仓促而让人心悸地结束了她的青春，带走了她的纯真。第二种解释是，她把她的陌生感归结为一种特性，经过漫长的时间后，它已经变得习以为常：“她把一些了不起的事情当最为实际平淡的事情来看。甚至当生活中简单共同的事情最深刻地影响她时，她在思想和感情中也从来没有怀疑：发生在她身上的是平淡的、一件每个人都认为理所当然的不值得注意的事，甚至不值得谈论。”
她说，在成长的时候，她曾经意识到第二个习惯，因为她曾经过于“保守，并以自己为中心”。在更年轻时，她的自我中心曾阻碍了她的理解力。她“知道许多——通过经验和仔细的警觉，但一切恰好发生在她身上的事只是沉沦到她灵魂深处，停留在那里，好像被冻结了一般。她的紧张和隐秘不允许她去处理这些事情，只是在暗淡的痛苦或梦幻似的、着了魔的孤独之中”。阿伦特没有忘记她曾经经历或观察过的东西，但事情“从视野中淡去，有些完全消失，有些变得模糊，没有规则或秩序”。
汉娜•阿伦特说，她的习惯性的困惑“或许只是建立在一种无助反叛的青春之上”。它“在这种自我对自我的压抑中表达自己，以这种方式她把自己对自己的看法和了解之途阻碍、隐藏了”。用这种试验性的、复杂的方式，汉娜•阿伦特知道她已经受到了伤害：尽管她没有这么说。她说，她的压抑和困窘的结果是，随着她的成长，她“更为激进、孤傲和盲目”。
自从少年时期以来，渴望与恐惧就伴随着阿伦特，以前，恐惧曾占据了较高的位置；但她又一次陷于恐惧的直接原因乃是她对“不同寻常与神奇”的驱除。她蓦地意识到，她的爱情故事，她的性觉醒，可能被其他人误解了，他们会认为她已经变得“更丑陋，更普通，甚至到了颓废和纵欲的地步”，因此她挣扎着宣称她“在这样的判断和争议上中立”的权利。但她确信它会被马丁•海德格尔这个不同寻常、让人着魔的人理解，《影子》正是为他而作，正是献给他的。
当汉娜•阿伦特遇到海德格尔，并发展出《影子》中所说的“对一个人无限的痴迷”时，汉娜•阿伦特刚刚满十八岁。海德格尔比她要大十七岁，是一个基督教家庭培养出的人，已婚，并有两个儿子。即使他左右着对这位聪明年轻的犹太小姑娘燃烧着的爱情，他生活中的一切和他所追随的习俗都意味着不能完全接受之。他在书信和诗歌中表达了他的专一，他也让浪漫的爱情花朵吐露芬芳；但他不会让这一切改变他生命的进程。到1925年夏天时，汉娜•阿伦特已经认识到他要保持着一个陌生人的身份，无论他们多么密切地联结在一起。在一首诗中，她邀请他参加一个宴会，但不得不问：
你为什么害羞地给我你的手
似乎那是一个秘密？
你是来自那样一个遥远的大陆
竟不知道我们的佳酿？
以一种忧郁但比《影子》要更为平静的笔调，她写了一首充满爱意的“夏日之歌”，它表明了她原认为不可能的事情之可能，“表达和释放，战胜了孱弱和失常，学会了耐心、简约和有机成长的自由”的可能显示出来，尽管她有预感。她依然感到陷于一种非法的、不可能的恋爱漩涡中，它永远不会去“拉牧师的手”，但她决定使这段恋情带给她的欢愉保持鲜活。
穿越成熟的盛夏
我要走了——滑过我的手，
我痛苦的肢体往下舒展
向那黑暗与浑厚的土地。
……
在马堡大学求学的那年结束之后，汉娜•阿伦特去弗莱堡大学度过了一个学期，在那里跟海德格尔的老师埃得蒙德•胡塞尔学习。有了更多的时间，有了一段距离，她可以用更为坚定的力量来反思她“对一个人无限的痴迷”，她确信即使她已经那样，还是深感悲哀，可她不想被摧毁，或失去“有机的成长”。这个时候，阿伦特写了一首诗，这是她的诗歌中最好的诗作之一。
夜色将我包围，
软如鹅绒，重如哀愁。
我不再知道爱是什么感觉
我不再知道田野成了红色，
一切都想逃遁——
是给我一点平和。
我想到他，想到爱——
似乎那是在一个遥远的大陆；
“来与给”都是外来的；
我不知道何物将我束缚。
夜色已经包围了我，
软如鹅绒，重如哀愁。
反抗无从发起
朝着新的哀伤与欢乐。
朋友们例如安妮•门德尔松，知道汉娜•阿伦特对海德格尔的恋情，她们同情她，并试图理解海德格尔看重他的义务，尤其是对妻子和家庭的义务的决定。
在《影子》中，汉娜•阿伦特以她具有特色的概括和坚定称自己的经验已经教给她的东西：“一切都好，结果是坏的；一切都坏，结果却是好的。很难说哪个更难容忍。因为准确说来，这是最无法容忍的东西——如果人们在无限恐惧中想到它，它将使人窒息，这种恐惧打破了沉默，使个人无法感到如在家中：相遇并了解，时时刻刻都以无所不知和玩世不恭的心态去了解：甚至对最极端的痛苦，一个人也必须心存感激，那确实就是一种劫难，但它是一切事情的要点和报偿。”汉娜•阿伦特总结说，这就是生活之道：充满了相遇，希腊的悲剧作家说这些相遇带来了智慧。她的结论很接近于拉尔•瓦恩哈根所得出的结论：“我正在做什么啊？什么也没做。我是让生活的雨点落在身上。”
汉娜•阿伦特从她的一段不可能的爱情经验中得出了一般性的结论：相遇是一切事情的要素和报酬；她感到自己对世界“羞涩的温柔”已经被毁，她已经被剥夺了如在家中的感受。正如她在一首献给朋友的诗中所言，她是一个“无家可归者”。
阿伦特与正统的海德格尔家人保持距离，努力避免产生闲话，避免强化爱尔弗里德•海德格尔的敌意。她一个人住在大学附近的一个阁楼房间里，在那里接待海德格尔、约纳斯和她的哥尼斯堡朋友们。当她在海德格尔的监护下在学术上起步并发展时，汉娜•阿伦特学术上的过人之处对所有认识她的人来说都变得越来越明显。正如汉斯•约纳斯所言，在马堡，学术上的聪明人并不少见，但在汉娜•阿伦特那里，学生们发现了“一种强度，一种内在的方向，一种独特的品质，一种对本质的洞悉，一种对深度的探查，这使她身上有了一层魔力”。
在她离开马堡去胡塞尔那里学习之后——与海德格尔保持距离——阿伦特就没有再回来。她无法跟海德格尔写博士论文；这种安排的个人困难除外，他们的联系如被发现，两人都要遭殃。因此，海德格尔推荐她去海德堡(Heidelberg)，那里，他的朋友卡尔•雅斯贝尔斯取得了哲学教席。
