对于船长来说，巨额的收入和财富收益是可以实现的。虽然在19世纪很少有航行能获得价值超过10万美元（大约是今天的300万美元）的产品，但偶尔出现的巨大成功却被用来激励船长和船员。
1830年，“洛珀”号完成了楠塔基特调查者所称的“有史以来伟大的航行”。“洛珀”号主要由黑人船员操作，在海上航行了短短14个半月后，满载2280桶鲸脑油返回港口。1851年，当“本杰明·塔克”号回到新贝德福德时，它载有73707加仑鲸油、5348加仑鲸脑油和30012磅鲸骨，获得了45320美元的净利润。1850年，“爱”号捕鲸船从马萨诸塞州的费尔黑文起航，3年后带着价值11.6万美元的捕获物返航。1853年，新贝德福德捕鲸船“蒙特利尔”号因其价值136023美元的捕获物而备受赞誉，它的航行也持续了近3年。斯塔巴克曾用“好的航行”形容1864 年埃比尼泽·摩根担任船长的“先驱”号航行，船上的产品价值约15万美元。
收益的长尾分布意味着要接受一次航行可能满载而回或者空手而归，具体是哪个结果很难预先确定。通常，返回港口的船只没有足够的战利品来补偿船长和船员多年的努力。25 据斯塔巴克说，捕鲸船“艾米琳”号于1841 年7 月启航，26个月后只带回了10桶鲸油。在那次航行的一年后，也就是1842年7月，“艾米琳”号的船长被一头鲸鱼杀死了。斯达巴克指出，在1858年返回新贝德福德和费尔黑文港口的68艘捕鲸船中，有44艘（几乎2/3）是没有获利的。一次利润微薄的航行被称为“储蓄之旅”，而一次亏损的航行则被称为“失败之旅”。那些没有满载一船鲸油回国的船长会被千夫所指，这可能摧毁他们的职业生涯和声誉。1851年4月，“希望”号船长伦纳德·吉福德从新贝德福德起航。他在1853年给未婚妻的信中写道“: 如果我活着回到家，没有人可以对我说，这个家伙把一次失败的航行带回了家。”一次失败的捕鲸航行意味着船员们不愿意再次加入船长的下一次航行，所以这无异于行业驱逐。正是因为这一点，吉福德又把他的航行延长了三年半，去寻找鲸油。1857 年，“希望”号在太平洋捕猎后返回港口。据斯塔巴克记录，当时船上有965桶鲸脑油和30桶鲸油，而且“希望”号在航行中曾将1235桶鲸脑油通过另一艘船送回家。吉福德回到新贝德福德两周后就和未婚妻结婚了。
一次失败的航行会使船长遭受类似现代创业失败的所有耻辱。为了避免这种侮辱，船长们在努力实现利润化的同时，还会相应地做出动态决策。为了追求超额收益，他们可能会选择冒着只获得中等收益甚至完全亏损的风险。在航行中，他们有时会像吉福德一样，决定将油和鲸骨从夏威夷或旧金山运回新英格兰的港口，以延长航行并希望提高自身赢利能力。这一策略的典型案例是，1859年捕鲸船“尼罗”号从康涅狄格州的新伦敦起航，定期用代理船送油回港，直到11年后才返回母港。因为鲸脑油和鲸油是分开存放的，而且价格也大不相同，所以船长为了给更有价值的鲸脑油腾地方，会把部分更便宜的产品扔到海里去，这在当时是很平常的事。1871年，“迈拉”号的船长在偶遇抹香鲸群时，选择将100桶鲸油倒掉。船长们试图在整个航程中限度地增加他们的运货价值。
然而，鉴于航海风险的本质，图1.1和1.2中分布在左侧的失败是一个经验事实。为了让人对捕鲸极高的失败呆能有一个直观感觉，戴维斯、高尔曼和格莱特指出，在新贝德福德舰队的787艘捕鲸船中，有272艘（34.6%）在海上失踪。考虑到大多数船只都是多次航行，他们估计任何一次航行不会返回港口的概率都超过6%。天气是一个主要风险。此外，捕鲸显然是危险的，因为它涉及捕获和处理海洋中的生物。当发现鲸鱼或鲸群时，船员必须保持安静，他们知道要避免触怒或惊吓到他们的猎物。一旦从捕鲸船上分离出的小捕鲸艇离鲸鱼不远了，艇上的舵手，也就是大家所知道的鱼叉手，就会把桨放在艇上，拿起鱼叉，把膝盖顶在艇头座板的凹口里，把鱼叉投出去。虽然在更早的时候，浮标是固定在绳索上的，但到了19世纪40年代，铁鱼叉头被固定在一根结实的绳索上，从捕鲸艇底部的一个筒里伸出来。当绳索绕过捕鲸艇尾部的柱子从艇头伸出时，一名船员会把海水倒在绳索上，防止绳索因摩擦起火。一旦绳索长度用完了，鲸鱼常常会把捕鲸艇拖出去好几英里。在北冰洋，露脊鲸和弓头鲸通常会游向冰山，甚至在返回海面之前就把捕鲸艇弄得危在旦夕。当鲸鱼重新回到水面呼吸时，鱼叉手和船长就会交换位置。一旦鲸鱼到了船头，大副或船长就会试图切断已经筋疲力尽的鲸鱼一条重要的动脉，或者刺穿它的肺或心脏。
捕鲸业是一个令人毛骨悚然的产业。梅尔维尔描述了一条鲸鱼的死亡:“它那饱受折磨的身体不是在盐水中而是在血液中翻滚，血液在它的尾迹中翻涌沸腾，绵延数里。”当一头鲸鱼被杀死后，捕鲸艇上的船员们就开始着手把它带回大船上处理。鲸鱼可能会把他们拖到离大船很远的地方，得划很长一段路。在船上，鲸鱼被拴牢在右舷侧的一个降至水中的凿入式平台上。不论鲸鱼的种类如何，都要将其头部单独割下。在鲸鱼的头部被取下来后，要从鲸鱼身上切出一条毯子状的鲸脂，并用一条链子穿过它。卷起链条时，会使得鲸鱼开始来回翻滚，“毯子条”从鲸鱼身上分离下来。当被拖到甲板上时，“毯子条”会被切成更小的“马片”，然后水平地被切碎成“《圣经》纸a”储存。用于把鲸脂炼成油的大铜锅（“炼油间”）安装在前桅的尾部。在捕鲸船上，炼油间会不间断沸腾，火是由鲸鱼自己的皮肤碎片点燃的。一旦油冷却下来，就被装到桶里，桶是由桶匠（也就是制作桶的人）用从港口运来的桶板和桶箍组装起来的，存放在甲板下面。鲸须在风干并清理掉其毛发状的筛子后，也被装了起来。
这种用鱼叉捕鲸和处理鲸鱼的过程给船长和船员带来了巨大的风险，包括死亡和致命伤。1829年，“胜利”号船长艾布纳·P. 诺顿在捕鲸过程中死亡，当时他被一根拖缆缠住后被拖下水，之后被鲸鱼杀死。1844年，“佛罗里达”号船长约翰·坎宁安溺毙。1856年，“巴塞洛缪·戈斯诺尔德” 号船长约翰·费舍尔“被一头鲸鱼快速吞没”。
除此之外，在航行中患病的风险也很高，在海上或港口能够得到的治疗也相当简单。1838 年，“降落伞号”船长本杰明·德菲死于天花；1852年，“冠军”号船长约瑟夫·贝利死于肠出血。长途航行捕鲸需要至少每6个月上岸停留一次，以补充给养和替换受伤的船员，但与停靠点的土著居民打交道也可能是危险的。夏威夷的各处停靠点就经常发生暴力冲突。据记载，在“查尔斯和亨利” 号的一次太平洋航行中，有一个逃兵在塔希提岛被当地人活活打死。
除了这些问题，航行中还可能出现船员精神错乱、不服从命令、船员逃跑或被开除。1854年，“莫雷亚”号船长托马斯·B. 皮博迪开枪自杀。1857年，“初级”号船长小阿奇博尔德·梅伦在圣诞节那天于新西兰海岸附近丧生，当时有5~10名反叛者将他和三副枪杀并斩首，随后把他们的尸首扔下船。在1850年以前，鞭刑是对美国捕鲸船船员的一种合法惩罚，而船长们对哪怕是轻微的违纪行为也不放过。然而，也许令人惊讶的是，尽管存在这些风险，与船员逃跑和被开除相比，死亡人数还相对较少。1843—1862年，8艘不同的捕鲸船共进行了15次捕鲸航行，起航时的489名船员中，只有16人（3.3%）遇难，相比之下，逃跑的有143人（29.2%），被开除的有166 人（33.9%）。毫无疑问，有能力的船长是十分珍贵的，他们知道谁更有可能逃跑或被开除。反过来，经纪人们比资金提供者更了解船长。
这就是积累领域内专业知识的价值。可以说，一个好的捕鲸经纪人是成功的关键，因为他可以筹集资金，组织航行，并减少信息不对称。