柳永（约987－约1053年）是个情种，崇安（今福建武夷山）人，原名柳三变，排行第七，人称“柳七”。柳永多情，情乃真情，中国古代儒家文化要求用情专一，否则属于滥情；按这一要求，柳永算是浪荡公子，但他自称“白衣卿相”，反其意而用之。
其实柳永的确是出身官宦人家，祖父、父亲都是朝廷命官，虽官职不大，但家室平安。柳永出生于沂州费县（今山东临沂费县），即他父亲的任所，从小一直随父读书，天资颇厚。
宋真宗咸平五年（1002年），柳永计划赴京师参加礼部考试，经过杭州时，先是被山水吸引，后又迷恋声色场所。由于词写得好，受到各类人士追捧，他有点飘飘然，在苏杭一待就是五年。
这五年生活，柳永肆意放荡，把正事耽误了。到了大中祥符元年（1008年），柳永才进入汴京。那年月正是北宋蒸蒸日上之时，处处承平气象、繁华盛貌。次年，柳永踌躇满志，自信能考中登第。由于年轻气盛，加之多年混迹于风月场所，其辞藻华丽有加，行文持重不足。
结果宋真宗诏示，凡属辞浮靡者皆不取。柳永初试落第，心怀不满，作词《鹤冲天·黄金榜上》，发泄不满。到了大中祥符八年（1015年），柳永第二次应试落第。天禧二年（1018年），其长兄柳三复进士及第，但柳永第三次落第，这对他打击不小。时间又过了六年，柳永第四次应考，再一次落第，加之与情人出现感情裂痕，他写下了名作《雨霖铃·寒蝉凄切》。此后由水路南下，愤然离开京城。从此之后，他浪迹江湖，填词为生。
寒蝉凄切，对长亭晚，骤雨初歇。
都门帐饮无绪，留恋处，兰舟催发。
执手相看泪眼，竟无语凝噎。
念去去，千里烟波，暮霭沉沉楚天阔。
多情自古伤离别，
更那堪，冷落清秋节！
今宵酒醒何处？杨柳岸，晓风残月。
此去经年，应是良辰好景虚设。
便纵有千种风情，更与何人说？
《雨霖铃》亦作《雨淋铃》，唐教坊曲。此曲用典，典出唐代郑处诲《明皇杂录》：“明皇既幸蜀，西南行，初入斜谷，属霖雨涉旬，于栈道雨中闻铃，音与山相应，上既悼念贵妃，采其声为《雨霖铃》曲，以寄恨焉。”后人将此曲演化为词牌，双调一百零三字，仄韵。柳永选用此词牌，应是刻意为之。
柳永仕途失意，马上要离开让他心灰意冷的京城。本来踌躇满志的他，没想到在京城一待就是十六年。四次落第，对自恃天赋极高的柳永打击不小。
离开让他伤心的京城，会有要对情人说的话。起句调子沉郁：“寒蝉凄切，对长亭晚，骤雨初歇。”“寒蝉”，秋天的蝉，鸣声不再高亢。李白诗：“寒蝉聒梧桐，日夕长鸣悲。”常建诗：“萧条愁杀人，蝉鸣白杨树。”杜甫诗：“抱叶寒蝉静，归来独鸟迟。”许浑诗：“鸟下绿芜秦苑夕，蝉鸣黄叶汉宫秋。”开篇用“寒蝉”的意象，给这首词定下了基调。作者唯恐不够，直接贴上“凄切”一词，将主观意图表达清楚；然后再交代地点时间：“对长亭晚”。
长亭是古代驿站的歇脚之处，官道常规十里设一座。长亭送别的习惯，在几千年间留下了许多动人故事。今天我们之所以很少送别，是因为分别后信息不断；而过去不行，大家一旦分手就音讯渺茫，只能凭书信往来。
所以送人必须有一个特定地点，这个地点就是“长亭”。
此时，天色已晚，一场暴雨刚刚过去。“都门帐饮无绪，留恋处，兰舟催发。”前一句交代了时间地点，情景声音构成凄婉的离别序曲；这一句给予情感缓冲。“都门”，国都之门，汴京交通的起止点；“帐饮”，因为郊外无房，临时搭帐，在此歇饮；“无绪”，心绪不宁，没有心思。两个人正在做后的告别，说不完的离别语，表不完的思念情，行船已在催促出发。
这是一幕生活中常见的情景，分别的人难舍难分，行驶车船急不可待，柳永抓住这一刻，由情节推至细节：
“执手相看泪眼，竟无语凝噎。”执手相望，泪眼婆娑，欲说无言，抽噎难耐。送人千里，终有一别：“念去去，千里烟波，暮霭沉沉楚天阔。”上阕后落入现实：船行人走，相望告别；“千里烟波”之外，是将要抵达的南方。此时此地，空中飘着湿重的雾气，仿佛压在二人心头，只有期盼楚地的好天气了。