“好莱坞天天都有好戏上演”
1913年，英国喜剧演员查理·卓别林在美国进行杂耍表演的巡回演出时，被麦克 · 塞内特（Mack Sennett）相中，并签约启斯东电影公司（Keystone Studios）参演电影。在启斯东电影公司忙着塑造电影中的流浪汉一角时，25岁的卓别林也热衷于与那些刚刚成年的少女谈情说爱。演员兼导演拉乌尔·沃尔什（Raoul Walsh）记得有一天早上他来到启斯东电影公司，却发现大门紧闭，看门人解释说：六个月前，一个面容姣好的17岁女孩演了几个小角色，后来却发现自己怀孕了。女孩的妈妈找到地区检察官，但麦克·塞内特在地区检察院有朋友，这个朋友告诉他们：“让和这个女孩扯上关系的人去城外避几天。”
“结果你敢相信吗？整个公司的人都走了。”看门人说。
“卓别林也走了吗？”沃尔什问道。
看门人迅速接过话：“走？他可是第一个逃的！”
卓别林这一次成功脱身了，但是他绝对没有吸取教训。四年后，他遇到了16岁的女演员米尔德丽德·哈里斯（Mildred Harris）。之后哈里斯宣称自己怀孕了，于是两人迅速结婚，那时加州的法定结婚年龄是17岁。但后来发现哈里斯是谎称怀孕，两年不到，这段婚姻就结束了。哈里斯以卓别林对她实施精神虐待为由提起离婚，但也有传闻说是因为她与一位女演员艾拉·娜兹莫娃（Alla Nazimova）有不正当关系。
年幼的新娘
尽管如此，卓别林仍不罢休。1924年11月，已经35岁的卓别林匆匆带着16岁的丽塔·格雷（Lita Grey）前往墨西哥结婚，那时格雷已经怀有身孕。卓别林第一次遇见她是在一家旅馆的茶室里，她的母亲在那儿当服务员。后来卓别林还选定她参演了《寻子遇仙记》（The Kid，1921）和《淘金热》（The Gold Rush，1925）。他们的儿子小查理 · 卓别林在次年5月出生后，卓别林为了隐瞒他们奉子成婚的事实，让观众相信他们是婚后9个月才生下孩子，而非7个月，便将格雷母子藏起来，到6月末才向媒体宣布孩子出生的消息。
虽然后来卓别林与格雷又有了第二个孩子，但在卓别林的自传中却几乎没有提到格雷。不幸福的婚姻让卓别林这个完美主义者把大量的时间都花在片场上，以完成《淘金热》和之后的《马戏团》（The Circus，1928）的制作。1928年，格雷带着两个孩子离开了。
米尔德丽德·哈里斯离婚时带着10万美元和一些其他财产就悄然离开了，但格雷的离婚申请书却长达52页，其中，有对卓别林不忠、虐待的指控，还描述了卓别林“不正常的、泯灭人性的、变态且下流堕落的性嗜好”。这些内容冲上了新闻头条，该申请书的盗版文件也飞速流传。急于控制负面新闻，卓别林同意支付82.5万美元，这成了当时最高额的离婚费。
尽管当时有人呼吁禁映卓别林的作品，卓别林也因为精神压力过大而一夜白头，但这桩丑闻似乎并没有影响卓别林的电影事业，他甚至在20世纪30年代凭借《城市之光》（City Lights，1931）和《摩登时代》（Modern Times，1936）取得了更大的成功。
卓别林的家庭
查理·卓别林一共结过四次婚。他的第三段婚姻是与26岁的宝莲·高黛（Paulette Goddard）, 当时卓别林47岁。他的第四段婚姻是与18岁的乌娜 · 奥尼尔（Oona O’Neil），而那时卓别林已经54岁。除此之外，卓别林还有众多情人，其中包括女演员波拉·尼格丽（Pola Negri）和露易丝·布鲁克斯（Louise Brooks）。
布鲁克斯后来披露卓别林每次发生性行为前都会使用碘伏，希望以此预防感染梅毒。卓别林也许比别人对于梅毒会导致的后果有着更深的认识。他的母亲曾是英格兰一家音乐剧院的一名巡回演员，后来经常头痛，甚至出现了精神崩溃。卓别林将母亲送到精神疗养院，1921年又将她带到好莱坞照顾。有人认为他母亲的精神疾病很可能是梅毒造成的。
卓别林也把自己同母异父的哥哥西德尼带到了好莱坞做演员经纪人。1919年西德尼回到英国，他被指控在性侵中伤害了女演员莫莉·莱特（Molly Wright）。他所在的英国公司承认了莱特指控的真实性，选择了庭外和解。这次丑闻之后，西德尼在英国公司的合同也因此终止。